Caricasulo è un pilota che ha fatto della Supersport la sua categoria di riferimento. In quest’ultima può infatti contare nove stagioni complete, all’interno delle quali ha ottenuto sette vittorie, 13 pole position e 35 podi totali. Caricasulo ha già disputato quattro stagioni – 2014, 2015, 2016 e 2019 – tra Stock600 e WorldSSP insieme a Evan Bros Racing, con la seconda posizione finale in Supersport nel 2019 come miglior risultato.